ทักษิณ และคุณพจมาน ชินวัตร เริ่มต้น "นับ 1" ทางธุรกิจในช่วงปี พ.ศ.2526 โดยตัดสินใจจัดตั้งห้างหุ้นส่วนจำกัด ไอซีเอสไอ. ขึ้นมาเป็นผู้ขายให้บริการและบำรุงรักษาเครื่องคอมพิวเตอร์ขนาดใหญ่ของ ไอบีเอ็ม เหตุผลประการสำคัญในการเลือกแนวทางธุรกิจดังกล่าวเนื่องเพราะ ทักษิณสนใจศึกษา เรื่องระบบคอมพิวเตอร์มาตั้งแต่ช่วงที่ศึกษาต่อระดับปริญญาเอก เมื่อกลับมาทำงานในกรมตำรวจ ก็ได้สัมผัสงานระบบคอมพิวเตอร์มาตลอดในระหว่างที่ประจำอยู่ในศูนย์ประมวลข่าวสารประกอบกับ ทักษิณเองเห็นความจำเป็นที่หน่วยงานภาครัฐจะต้องพัฒนาระบบคอมพิวเตอร์เพื่อการใช้งานและยังรู้ระเบียบ ขั้นตอนในการดำเนินการ การทำธุรกิจเป็นตัวแทนขาย-ให้เช่า ให้บริการเครื่องคอมพิวเตอร์จึงเริ่มต้นได้ด้วยดี จากหจก.ไอซีเอสไอ. ก็ขยายขึ้นมาเป็น บริษัท ชินวัตร คอมพิวเตอร์ จำกัด
หลังจากพลิกบทเรียนทางธุรกิจให้เป็นโอกาส ก้าวเดินใหม่ด้วยวิธีคิดใหม่ ทักษิณและกลุ่มชินวัตรก้าวเดินสู่ความสำเร็จได้อย่างรวดเร็วและมั่นคงจนครองความเป็นผู้นำในธุรกิจสื่อสาร-โทรคมนาคมได้แบบครบวงจร โดยเมื่อสามารถดำเนินธุรกิจให้บริการโทรศัพท์เคลื่อนที่ระบบ 900 ได้อย่างกว้างขวาง สร้างความสำเร็จให้แก่บริษัทเป็นอย่างยิ่ง จึงขยายการลงทุนไปยังธุรกิจโทรคมนาคมอื่นๆอีก อาทิ รับสัมปทานดำเนินโครงการดาวเทียมเพื่อการสื่อสาร "ไทยคม" ในนาม บริษัทชินวัตร แซทเทิลไลท์ เซอร์วิส, เพิ่มกลุ่มธุรกิจให้บริการด้านโทรคมนาคม เช่น บริษัทชินวัตรดาต้าคอม,บริษัทชินวัตรเพจจิ้งกลุ่มธุรกิจการลงทุนด้านสื่อสารโทรคมนาคมในต่างประเทศ เช่น บริษัท แคมโบเดีย ชินวัตร(ดำเนินงานในกัมพูชา) บริษัทลาวชินวัตรเทเลคอม (ดำเนินงานในลาว) บริษัท อิสลา คอมมิวนิเคชั่น ฯลฯ ขณะที่กลุ่มธุรกิจอื่นๆ อาทิกลุ่มธุรกิจคอมพิวเตอร์, บริการเคเบิลทีวี ฯลฯ ก็ยังดำเนินงานต่อไปได้อย่างเข้มแข็งภายใต้ระบบการบริหารงานแบบผสมผสานซึ่งถือเป็นเคล็ดลับอีกประการหนึ่งของ ดร.ทักษิณหลังการปรับโครงสร้างเพื่อรองรับการขยายตัวของธุรกิจและบริษัทในกลุ่มหลายครั้ง บทบาทของ ทักษิณในบริษัทต่างๆ ของกลุ่มชินวัตรยิ่งน้อยลง หรือกล่าวอีกทางหนึ่งเขาลอยตัวขึ้นไปเหนือโครงสร้างการบริหารมากขึ้น หลังจากใช้ช่วงเวลาในระหว่างการขยายธุรกิจ พัฒนาบุคลากร สร้างทีมบริหารในระดับต่างๆ เข้ามารองรับงานได้อย่างเหมาะสม
ทักษิณเป็นมหาเศรษฐีพันล้านต้งแต่อายุ 33 เป็นมหาเศรษฐีหมื่นล้านตอนอายุ 40 กว่าๆ มีครอบครัวที่เป็นสุข มีธุรกิจที่สร้างผลกำไรให้มากมาย ก็เลยสงสัยว่า " มาเล่นการเมืองเพื่ออะไร "